La sua antichissima Pieve, dedicata prima a Santa Cristina e poi a S. Giovanni Battista, era nota fin dal 913 quando il Vescovo di Siena Teodorico la cedeva al prete Ser Giovanni di Operto. Altri due importanti documenti, rispettivamente del Settembre 934 e del Luglio 945 ci confermano che la pieve era ancora titolata a S. Cristina.
Agli inizi del 1000, esercitavano una certa egemonia, sul poggio di Lucignano, i Conti Guiglieschi, che ai tempi erano anche proprietari di una vasta area della Val d’Arbia ed anche dei Castelli di Bibbiano e Castelnuovo Tancredi (Buonconvento). Questi nobili però, entrarono ben presto in conflitto con il Comune di Siena per la loro volontà di costruire in quel luogo un castello.
Nel 1186 i Guiglieschi (tal Guitto) cominciarono, nonostante i contrasti, ad edificare una fortezza a Lucignano, ma questo scatenò l’ira del Vescovo di Siena che, con la sua Pieve ed i suoi beni, deteneva in quel luogo un terzo delle proprietà. Anche il Comune di Siena, forte di un privilegio del Barbarossa datato 29 Novembre 1153, che vietava la costruzione di castelli nei dintorni di Siena per un raggio minimo di dodici miglia, si appellò alla Regia Camera.
Eletti pertanto i giudici, finalmente il 22 Ottobre 1186, tale Idonesentenziò che i Conti Guillieschi non avevano diritto alcuno di costruire in Lucignano in quanto un terzo del poggio spettava al Vescovo (a seguito di un atto fatto dal Conte Ugolino a favore di questi) e inoltre vigeva ancora la disposizione emanata dal Barbarossa nel 1153. Tale sentenza fu ratificata pochi giorni dopo, con esattezza il 25 Ottobre, da Enrico VI figlio dell’Imperatore Federigo . Nell’editto imperiale si ordinava la demolizione completa di quanto era già stato costruito.
In realtà i Conti Guillieschi continuarono ugualmente a fortificare Lucignano fino a che, nel 1270 il castello di Lucignano fu definitivamente inserito nel contado senese.
Lucignano fu sede di Vicariato che dopo una prima soppressione nel 1342, ristabilì tramite una petizione e mantenne fino al 1489.
Nel 1409 si dotò di un suo proprio “Statuto” di cui ancora oggi ne esiste copia nell’ Archivio di Stato di Siena.
Nel 1474 il Concistoro ordinò di fare altre mura, indicandone anche le dimensioni ” usque ad cannas quinquaginta muri de muris castellanis dicti loci “: gli abitanti avrebbero partecipato con tre lire per ogni ” canna “, detraendo tale somma dalle gabelle deI mosto.
Nel 1809 il Comunello di Lucignano venne a far parte di quello di Monteroni.
Ancora oggi Lucignano ben conserva le due porte d’accesso al castello (quella a nord detta “senese” e quella a sud), ma non solo. Il borgo è in gran parte rimasto intatto e sono ancora ben visibili, con ancora visibile parte di una torre di guardia, un pozzo medievale, vari stemmi ed iscrizioni e soprattutto la magnifica pieve romanica di S. Giovanni con una bellissima abside, un campanile a vela ed un interno pregevole.
In questa chiesa, che divenne sede di Arcidiaconato ai tempi del Vescovo Petrucci, si conservava anche una famosa opera d’Arte rinvenuta durante alcuni restauri ed attribuita niente di meno che a Simone Martini: la “Madonna con Bambino”.
